El talentoso Oscar Di Santo, prototipo del antiguo número 10, debutó en 1980 vistiendo la camiseta de Unidos y en su primer paso por el aurinegro permaneció hasta 1985. La temporada siguiente se incorporó a San Antonio y en 1987 estuvo en San Patricio, su segundo hogar futbolístico pero luego, en el 88 jugó para Rivadavia.
Entre 1989 y 1996 militó una vez más en San Patricio. En 1997 y 98 fue capitán de Coresa, cuadro de vida efímera pero que conmovió al pueblo futbolero. En el 99 regresó a Unidos. En 2001 y 2002 defendió los colores de Social. En 2003 estuvo en San Antonio, en 2004 nuevamente en San Patricio y en 2005 volvió definitivamente al club de la calle Sarmiento.
Luego de la final del Clausura 2009 ante Rivadavia, decidió ponerle fin a su larga trayectoria como jugador de Primera División. Esa recordada noche jugó 30 minutos de gran calidad y convirtió un gol.
A lo largo de 29 años fue campeón en 1980, 1989, 1993, 1995, 1996, 1997 y 2004.
De una habilidad natural y asombrosa, con personalidad y liderazgo, dueño de una cintura mágica, de un gran cabezazo y de una gambeta imposible de descifrar, Oscar Di Santo está considerado como uno de los mejores jugadores de toda la historia de nuestro fútbol.